Roux, D. G.Brandt, E. V.Van Heerden, Fanie Retief2018-02-082018-02-081977-01http://hdl.handle.net/11660/7790Afrikaans: Die medisinale gebruik (waarskynlik as antiseptikum) van die bas van Dalbergia nitidula Welw. ex Bak. (Leguminosae) deur inboorlinge het tot die huidige chemiese ondersoek aanleiding gegee. Hierdie ondersoek behels dus die isolering en struktuuropklaring van vier nuwe, natuurlike isoflavane, naamlik leiocin, nitidulin, nitidulan en heminitidulan, asook drie nuwe pterokarpaan-analoë waaraan die benamings nitiducarpin, hemileiocarpin en nitiducol toegeken is. ‘n Verdere nuwe isoflavaan, leiocinol se struktuur kon slegs gedeeltelik opgeklaar word, terwyl die isolasie van leiocarpin, 'n bekende pterokarpaan, 'n gerieflike verwysingselement in die stereochemiese opklaring van die pterokarpane daargestel het. Ter bevestiging van die strukture van die isoflavane, is 'n totaalsintese van 2'-0--metielleiocin uitgevoer. Die stereochem ie by C-3 van die isofLavane is met behulp van SD-kurwes as 3S bepaal, terwyl dié van die pterokarpane 6aS, llaS blyk te wees. Stereochemiese ekwivalensie by 'n enkele chiralsentrum, naamlik C-3 I van isoflavane en die ooreenstemmende C-6a van pterokarpane, dui op 'n gemeenskaplike biogenetiese oorsprong van hierdie twee tipes verbindinge. Substitusiepatrone van die metaboliete toon 'n noue verwantskap, in ooreenstemming met biogenetiese oorwegings. Die verbindings, met uitsondering van nitiducol, bevat deurgaans 'n addisionele 2H-piraanring aan die A-ring van die isoflavanoïedskelet. In verskeie gevalle is die. 2H-piraanring konvensioneel 2,2-dimetiel-gesubstitueerd (leiocin, leiocinol, hemileiocarpin), terwyl dit in ander gevalle 'n interessante en seldsame 2-metiel-2-(4-metiel-3-penteniel) substitusiepatroon besit (nitidulin, nitidulan, heminitidulan, nitiducarpin). Nitiducol, 'n pterokarpaan, bevat 'n geranielsyketting en orto-hidroksigroep as substituente, wat in die gesikliseerde isomeer deur die 2-metiel-2-(4-metiel-3-penteniel)-2H-piraanring (nitiducarpin) verteenwoordig word. Die voorlopige struktuur van die isoflavaan, leioeinol, is onderhewig aan verdere bevestiging deur totaalsintese. Ter ondersteuning van die strukture van ‘n aantal verwante isoflavane is 'n totaalsintese van 2'-O-metielleiocin uitgevoer. Aanvanklik is gepoog om leiocin via die ooreenstemmende chalkoon en isoflavoon te berei, maar die sintese kon vanweë swak isoflavoonvorming in die teenwoordigheid van die vry hidroksifunksie nie voltooi word nie. 2'-0-Metielleiocin is egter suksesvol gesintetiseer en die produk is identies aan die 2'-0- metieleter van die ooreenstemmende natuurproduk bevind. 'n Totaalsintese van die oorblywende metaboliete, sowel as 'n ondersoek na die anti-patogene en medisinale eienskappe van die verbindings word in die vooruitsig gestel.afFlavonoidsLegumesPharmaceutical chemistryMedicinal plantsDissertation (M.Sc. (Chemistry))--University of the Free State, 1977Sintese en struktuur van Pirano-isoflavanoïedeDissertationUniversity of the Free State